In Er steht einfach nicht auf Dich werden die Liebesleben von acht verschiedenen Personen unter die Lupe genommen: Beth (Jennifer Aniston) und Neil (Ben Affleck) führen seit mehr als sieben Jahren eine glückliche Beziehung. Doch weil Neil einfach nicht vor ihr niederknien will, beginnt Beth, an der Beziehung zu zweifeln. Janine (Jennifer Connelly) und Ben (Bradley Cooper) hingegen haben den großen Schritt gerade gewagt. Doch ihre frische Ehe beginnt zu bröckeln, als Ben im Supermarkt die hübsche Anna (Scarlett Johansson) kennen lernt.
Anna hat allerdings noch ein anderes Eisen im Feuer: Sie lässt sich von dem liebenswürdigen Conor (Kevin Connolly) bezirzen, lässt ihn allerdings nie ran, was ihn schier zum Verzweifeln bringt. Er wiederum lässt Gigi (Ginnifer Goodwin) links liegen, die seit ihrem ersten Date auf einen Rückruf von ihm hofft. Schließlich nimmt sie die Sache selbst in die Hand und geht in die Bar, die Conor regelmäßig besucht. Doch statt auf ihn trifft sie dort auf seinen Freund Alex (Justin Long), der bald schon zu Gigis Date-Berater wird. Umgeben von schwulen Kollegen macht die Redakteurin Mary (Drew Barrymore) sich währenddessen auf die Suche nach einem Mann und trifft dabei auf ein bekanntes Gesicht.
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