Der Film "Loooser - How to Win and Lose a Casino" mit Woody Harrelson in der Hauptrolle handelt von einem exzentrischen Mann namens Jack Faro, der versucht, ein wichtiges Pokerturnier zu gewinnen, um sein heruntergekommenes Hotelcasino "The Rabbit's Foot" vor einem Investor zu retten. Er ist nicht der einzige mit Ambitionen, denn das Turnier ist international besetzt und lockt neben professionellen Spielern auch einige skurrile Charaktere an, darunter ein Amateur, der vom Glück verfolgt wird, und ein mysteriöser Deutscher, der sich durch das Töten kleinerer Tiere motiviert.
Die Handlung dreht sich um die verschiedenen Persönlichkeiten und deren Beweggründe, am Grand Championship of Poker teilzunehmen. Faro, der sich selbst als "One-Eyed Jack" bezeichnet, ist ein Frauenheld und Enkel des ehemaligen Casinobesitzers, der das Turnier als letzte Chance sieht, sein Erbe zu bewahren. Zu den weiteren Teilnehmern gehören der neurotische Larry Schwartzmann, seine Schwester Lainie, die vom Vater und ihrem Ehemann unter Druck gesetzt wird, und der Autist Harold Melvin, der mit dem Preisgeld seine Freiheit von seiner Mutter erkaufen möchte. Der Film zeigt nicht nur das Pokerspiel, sondern auch die psychologischen Hintergründe und Motivationen der Spieler, die über den reinen Gewinn hinausgehen.