Barney und Robin gestehen sich ihre gegenseitigen Gefühle ein und werden ein Paar. Nachdem die Beziehung aber scheitert, kehrt Barney schnell wieder zu seinem gewohnten Lebensstil zurück, während Robin die Trennung schwerer verkraftet. Obwohl sie sich nun voll auf ihre Karriere konzentrieren möchte, verliebt sie sich bald in ihren Kollegen Don Frank. Als Barney erfährt, dass er Robin durch sein Verhalten nach der Trennung verletzt hat, setzt er sich dafür ein, dass Robin und Don zusammenkommen. Zum Ende der Staffel bekommt Robin ein Jobangebot aus Chicago, welches sie Don zuliebe ablehnt. Daraufhin erhält Don das gleiche Angebot und nimmt an, so dass auch diese Beziehung zerbricht.
Ted hat einen schlechten Start als Professor, findet jedoch trotzdem in die Rolle hinein. Er versucht eine Beziehung mit einer Studentin zu beginnen. Es stellt sich heraus, dass es sich um die Mitbewohnerin seiner zukünftigen Frau handelt. Auf der zweiten Hochzeit seiner Mutter verschwindet er heimlich, um noch in derselben Nacht online ein Haus zu kaufen. Dies stellt sich zwar als marode heraus, Ted hält jedoch daran fest und es wird enthüllt, dass die Familie Mosby im Jahre 2030 in diesem Haus wohnt.
Marshall versucht Lily ein wenig eifersüchtig zu machen, um der langjährigen Beziehung einen neuen Impuls zu geben. Es kommt deswegen zu einem Ehestreit, den sie jedoch beilegen. Gegen Ende der Staffel beschließen die beiden, ein Kind zu bekommen.
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